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Lmwcq'mwcgazadiractina o mwcwazadirachtin A è un mwdalimonoide estratto dai semi dell'mwdqalbero di Neem (mwdgAzadirachta indica), impiegato in mwdwagricoltura come mweainsetticida, mweqacaricida e mwegnematocida ad utilizzo biologico.

• Proprietà fitosanitarie

• Ambiti d'impiego

• Tossicità e impatto ambientale

• Sintesi chimica

• Note

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

L'azadiractina agisce per ingestione e secondariamente per contatto, provocando due diversi effetti:

• Interferenza con lo sviluppo postembrionale come regolatore della crescita: l'azadiractina agisce sia come sostanza juvenoide inibendo la metamorfosi (azione esercitata normalmente dall'ormone giovanile, la mwganeotenina), sia come inibitore della muta, bloccando la sintesi dell'mwgqecdisone.

• Fagorepellente: riduce lo stimolo alla nutrizione e, indirettamente influisce negativamente sulla fecondità degli adulti e sulla fertilità delle uova.

Sulle piante ha un'azione translaminare, perciò penetra all'interno dei tessuti vegetali, e, se assorbito per via radicale ha proprietà moderatamente sistemiche.

Il suo spettro d'azione è molto ampio: è efficace su un elevato numero di fitofagi, appartenenti a tutte le categorie sistematiche, ad apparato boccale sia pungente-succhiatore sia masticatore, e agisce inoltre su mwhwAcari e mwiaNematodi galligeni. Manifesterebbe anche un'azione mwiqanticrittogamica contro mwigfunghi e mwiwbatteri, tuttavia questa proprietà non è adeguatamente accertata. Può essere impiegato su un'ampia gamma di colture.

Per le sue proprietà e per il basso impatto, sia sulla salute sia sull'ambiente, si è rivelato uno dei più interessanti principi attivi da impiegare nella mwjwlotta biotecnica e nell'mwkaagricoltura biologica. L'utilizzazione deve essere comprovata dalla valutazione della necessità e richiede pertanto l'autorizzazione degli organismi competenti (osservatori fitosanitari).

I formulati in commercio sono etichettati, secondo il prodotto, come mwkgirritante oppure mwkwirritante e pericoloso per l'ambiente oppure mwlanon classificato.

Il principio attivo è ammesso in mwlgEndoterapia.

La tossicità è molto bassa al punto da ritenere questo composto innocuo per l'uomo e per i vertebrati, compresi i pesci. La mwmqLD50 orale accertata nei ratti è superiore a 5000mwmw mg/kg e quella dermale accertata sui conigli è superiore a 2000mwna mg/kg.

L'impatto ambientale è anch'esso molto basso: manifesta una notevole selettività nei confronti dell'entomofauna utile, comprese le mwngapi, pertanto è compatibile anche con la mwnwlotta biologica. Nel terreno viene degradato in pochi giorni.

L'azadiractina ha una struttura molecolare molto complessa; presenta gruppi idrossilici secondari e terziari e un etere tipo mwogtetraidrofurano nella sua struttura molecolare, assieme a 16 mwowcentri stereogenici, di cui 7 tetrasostituiti. Queste caratteristiche spiegano la grande difficoltà incontrata nella preparazione di questo composto da semplici precursori, utilizzando metodi di chimica organica mwpasintetica.

La prima sintesi totale è stata pubblicata oltre 22 anni dopo la scoperta del composto, effettuata dal gruppo di ricerca di Steven Ley presso l'mwpwUniversità di Cambridge nel 2007.cite-ref-2[2]cite-ref-3[3] La sintesi descritta è un "approccio relay", con l'intermedio mwsqdecalinico fortemente funzionalizzato fatto per sintesi totale su piccola scala, ma ottenuto dalla fonte naturale per procedere poi con gli ultimi step necessari a completare la sintesi sulla scala dei grammi.

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 18.09.2012

cite-note-22. ↑ mwuwGemma E. Veitch, Edith Beckmann e Brenda J. Burke, mwvamwvqSynthesis of azadirachtin: a long but successful journey, in mwvgAngewandte Chemie (International Ed. in English), vol.mwvw 46, n.mwwa 40, 1º gennaio 2007, pp.mwwq 7629-7632, mwwgDOI:mwww10.1002/anie.200703027. mwxaURL consultato il 20 dicembre 2016.

cite-note-33. ↑ mwyaKatharine Sanderson, mwyqmwygChemists synthesize a natural-born killer, in mwywNature, vol.mwza 448, n.mwzq 7154, 9 agosto 2007, pp.mwzg 630-631, mwzwDOI:mwaa10.1038/448630a. mwaqURL consultato il 20 dicembre 2016.

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su azadiractina

• mwbgIstituto Sperimentale per la Patologia Vegetale. Prodotti fitosanitari impiegabili in agricoltura biologica: azadiractina, su ispave.it. URL consultato il 7 maggio 2007 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2007).

• mwca(EN) PAN Pesticides Database. Chemicals: Azadirachtin, su pesticideinfo.org.

• mwcg(EN) EXTOXNET. Extension Toxicology Network: Azadirachtin, su pesticideinfo.org.

• mwdaCerrus: scheda tecnica dell'Azactiva (formulato commerciale a base di azadiractina) (Sito commerciale)

• Informazioni sull'olio di neem (azadiracthta indica) (Sito commerciale)